Девочка Маша случайно оказывается в доме Медведя, живущего неподалёку от её дома, и устраивает там беспорядок. Медведь, находясь в ужасе от учинённого беспорядка и поведения незваной гостьи, пытается избавиться от неё, оставив в лесу. С наступлением ночи он начинает переживать за Машу и отправляется в лес, чтобы найти её, но, не найдя, возвращается к себе домой и застаёт её там. С этих пор Маша и Медведь — неразлучные друзья. Маша часто приходит к Медведю в гости, и постоянно шалит и устраивает беспорядок, а Медведь старается её воспитывать. С третьего сезона Маша подрастает и становится ответственнее. Теперь она реже бывает у Медведя, проводя больше времени у себя дома. На этот раз жители леса во главе с Медведем начинают шалить и попадать в разные переделки, а Маша помогает им выпутываться из них.